Pagpapalit reaksyon: paglalarawan, equation halimbawa

Maraming pagpapalit reaksyon bubukas ang paraan sa paghahanda ng iba't-ibang mga compounds pagkakaroon ng utility application. Ang isang malaking papel sa kemikal agham at industriya ay ibinibigay electrophilic at nucleophilic pagpapalit. Sa organic synthesis, ang mga proseso ay may isang bilang ng mga tampok na dapat ay nabanggit.

Ang iba't-ibang kemikal phenomena. pagpapalit reaksyon

Chemical pagbabago na nauugnay sa pagbabago ng bagay na ito, ang isang bilang ng mga iba't ibang mga tampok. Maaaring iba ang kinalabasan, thermal epekto; ang ilang mga proseso ay pagpunta upang tapusin, ito ay dumating sa iba pang mga kemikal punto ng balanse. Pagbabago ng mga ahente ng ito ay madalas na sinamahan ng pagtaas o decreasing ang antas ng oksihenasyon. Sa pag-uuri ng phenomena kemikal sa kanilang mga pangwakas na mga resulta gumuhit ng pansin ang husay at nabibilang na mga pagkakaiba sa pagitan ng mga reactants mula sa mga produkto. Ang mga tampok na maaaring nakikilala 7 mga uri ng mga reaksyon kemikal, kabilang ang pagpapalit, lumalakad ayon sa ang scheme: A-B-C A + C + B. Ang pinasimple na pag-record ng isang buong klase ng kemikal phenomena ay nagbibigay sa isang ideya na sa gitna ng mga panimulang materyales ay ang tinaguriang "attacker "maliit na butil substituent sa atom pantauli, ion functional group. Ang pagpapalit reaksyon ay katangian ng puspos at aromatic hydrocarbons.

pagpapalit reaksyon ay maaaring mangyari sa anyo ng mga double-exchange: A-B-C + E C + A-B-E. Isa subspecies - pag-aalis, hal, tanso, bakal mula sa isang solusyon ng tanso sulpit: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Habang ang "paglusob" particle ay maaaring kumilos atoms, ions o functional group

Homolytic pagpapalit (radikal, SR)

Kapag ang mekanismo ng radikal pares rupture covalent elektron ay karaniwan sa mga iba't ibang mga elemento ay proportionally ipinamamahagi sa pagitan ng "fragment" ng Molekyul. Pagbuo ng libreng radicals. Ito hindi matatag particle stabilize na kung saan ay nangyayari bilang isang resulta ng mga kasunod na reaksyon. Halimbawa, sa paghahanda ng mga uri ng gas mula sa mitein makabuo ng free radicals kasangkot sa pagpapalit reaksyon: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic bond cleavage sa operating mekanismo ng pagpapalit ay katangian ng alkanes, ang reaksyon ay isang chain character. Ang methane H atom ay maaaring sunud-sunod papalitan sa pamamagitan ng kloro. Katulad nito upang umepekto sa bromine, yodo ngunit hindi magawang upang direktang palitan ang hydrogen alkanes, fluorine reacts masyadong masigla sa kanila.

Heterolytic bond paraan cleavage

Kapag ang mga mekanismo ng ion daloy ng pagpapalit reaksyon, electron ay unevenly ipinamamahagi sa mga particle bagong arisen. Ang may-bisang pares ng mga electron ay umaabot sa lahat ng mga paraan upang ang isa sa mga "fragment", pinaka-madalas, sa mga partner komunikasyon, sa gilid na kung saan ay offset negatibong density sa mga polar Molekyul. Sa pamamagitan ng pagpapalit reaksyon isama ang reaksyon ng mga pormasyon ng metil alak CH ₃ OH. Sa brommetane CH3Br gap Molekyul ay heterolytic karakter, ang mga sisingilin particle ay matatag. Methyl acquires ng isang positibong bayad, at bromo - negatibo: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles at nucleophiles

Particles na kulang electron at maaaring tumanggap ng mga ito, ay tinatawag na "electrophiles." Ang mga ito ay carbon atoms bonded na may halogens sa haloalkanes. Nucleophiles ay may mataas na elektron density, ang mga ito "biktima" ng isang pares ng mga electron upang lumikha ng isang covalent bond. Ang pagpapalit reaksyon mayaman negatibong mga singil ay inaatake sa pamamagitan nucleophiles electrophiles, kakulangan ng mga electron. pangkaraniwang bagay na ito ay nauugnay sa paggalaw ng atom o iba pang mga particle - umaalis group. Ang isa pang uri ng pagpapalit reaksyon - atake sa electrophile nucleophile. Minsan mahirap na makilala sa pagitan ng dalawang mga proseso, tinutukoy ang kapalit ng isa o ang iba pang mga uri, dahil ito ay mahirap na tukuyin kung ano mismo ang uri ng Molekyul - substrate, at kung saan - pantauli. Karaniwan sa mga ganitong kaso, ang mga sumusunod na mga kadahilanan ay isinasaalang-alang:

• ang likas na katangian ng Aalis group;
• ang reaktibiti ng nucleophile;
• ang likas na katangian ng ang panunaw;
• alkyl bahagi ng istraktura.

Nucleophilic paghalili (SN)

Sa proseso ng pakikipag-ugnayan sa organic Molekyul ay ang pagtaas polariseysyon. Sa equation ng bahagyang positibo o negatibong charge ay ipinapahiwatig ng mga titik ng alpabetong Griyego. Polariseysyon komunikasyon ay nagbibigay ng indikasyon ng likas na katangian ng kanyang luslos at sa hinaharap na pag-uugali ng "fragment" ng Molekyul. Halimbawa, ang isang carbon atom sa iodomethane ay may isang bahagyang positibong bayad, ito ay isang electrophilic center. Ito ay umaakit sa dipole ng tubig, kung saan ang oxygen ay may isang labis ng mga electron. Sa reaksyon ng electrophile may nucleophile ay nabuo methanol: CH ₃ ko + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic pagpapalit reaksyon maganap nawa na may ang partisipasyon ng isang negatibong sisingilin ion o Molekyul pagkakaroon ng isang libreng elektron pares, na hindi lumahok sa ang paglikha ng isang chemical bond. Aktibong partisipasyon ng iodomethane sa SN _2-reaksyon dahil sa kanyang pagiging bukas sa nucleophilic atake at iodine kadaliang mapakilos.

Electrophilic pagpapalit (SE)

Ang organic Molekyul ay maaaring naroroon nucleophilic center, na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang labis ng mga elektron density. Ito reacts sa ang kakulangan ng mga negatibong mga singil electrophilic pantauli. Ang nasabing mga particle ay atoms pagkakaroon libreng orbital Molekyul na may mga bahagi ng pinababang elektron density. Ang sodium formate carbon na sila ang mamamahala "-", ay reacted na may isang positibong bahagi ng tubig dipole - hydrogen: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Ang produkto ng reaksyon na ito, electrophilic paghalili - mitein. Kapag heterolytic reaksyon interact magkasalungat na sisingilin sentro ng organic molecules, na nagbibigay sa kanila ng mahigpit sa ions sa tulagay sangkap kimika. Hindi ito dapat overlooked na ang conversion ng mga organic compounds ay bihirang sinamahan ng pagbuo ng mga cations at anions.

Unimolecular at bimolecular reaksyon

Ang nucleophilic paghalili ay monomolecular (SN1). Sa pamamagitan ng mekanismong ito, isang mahalagang produkto dumadaloy haydrolisis ng organic synthesis - tertiary butyl chloride. Ang unang yugto ay mabagal, ito ay nauugnay sa progresibong dissociation sa carbonium kasyon at isang chloride anion. Ang ikalawang yugto ay isang mas mabilis na reaksyon ay nangyayari carbonium ion at tubig. Ang equation ng reaksyon ng pagpapalit ng halogen sa alkane upang makakuha hydroxy at pangunahing alak: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Para sa isang hakbang haydrolisis ng pangunahin at pangalawang alkyl halides nailalarawan sa pamamagitan ng sabay-sabay na pagkawasak ng carbon dahil sa halogen at ang pagbuo ng mga pares C-OH. Ito nucleophilic bimolecular pagpapalit mekanismo (SN2).

Heterolytic mekanismo ng pagpapalit

pagpapalit ng mekanismo ay nagsasangkot ng elektron transfer, ang paglikha ng mga intermediate complexes. Ang reaksyon naaayos mas mabilis, mas madali ito ay para sa mga tipikal intermediates para sa kanya. Kadalasan ang proseso ay pagpunta sa ilang mga direksyon nang sabay-sabay. Ang bentahe ay karaniwang ay makakakuha ng ang paraan na kung saan ang mga particle ay ginagamit, na nangangailangan ng hindi bababa sa paggasta ng enerhiya para sa kanyang formation. Halimbawa, ang pagkakaroon ng isang double bond pinatataas ang posibilidad ng isang allyl kasyon CH 2 = CH-CH ₂ ^+, kumpara sa _CH3 ⁺ ion. Ang dahilan dito ay namamalagi sa ang mga elektron density ng maramihang mga bond, na kung saan ay nakakaapekto sa delocalization ng positibong bayad, dispersed sa buong Molekyul.

bensina pagpapalit reaksyon

Ang grupo ng mga organic compounds, na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng electrophilic paghalili - arena. Bensina singsing - isang maginhawa bagay para electrophilic atake. Ang proseso ay nagsisimula pakikipag-usap sa ikalawang polariseysyon reagent, at dahil doon na bumubuo electrophile electron cloud katabing bensina singsing. Ang resulta ay isang komplikadong paglipat. Mahalagang komunikasyon electrophilic particle na may isa sa mga atoms carbon hindi pa, ito ay naaakit sa buong negatibong charge "aromatic anim na" electron. Sa ikatlong hakbang ng proseso electrophile at isa ring carbon atom nagbabalot ng isang karaniwang pares ng mga electron (covalent bond). Ngunit sa kasong ito, ay ang pagkawasak ng "aromatic anim", na kung saan ay hindi mabuti sa mga tuntunin ng pagkamit ng isang matatag na sustainable enerhiya estado. May ay isang phenomenon na maaaring tinatawag na isang "release ng isang proton." Ito ay split off H ^+, pagbawi ng isang matatag na sistema ng komunikasyon, tipikal arenes. Side substansiya Binubuo hydrogen kasyon ng isang bensina singsing at ang anion mula sa pangalawang pantauli.

Mga halimbawa ng pagpapalit reaksyon ng organic kimika

Para alkanes lalo tipikal na pagpapalit reaksyon. Mga halimbawa ng electrophilic at nucleophilic reaksyon ay maaaring humantong sa cycloalkanes at arenes. Katulad na mga reaksyon sa mga molecule ng mga organic na mga sangkap ay sa ilalim ng normal na kondisyon, ngunit karaniwan ay - at sa pamamagitan ng heating sa presensya ng catalysts. Sa pamamagitan ng mga karaniwang at mahusay na pinag-aralan mga proseso isama ang electrophilic aromatikong pagpapalit. Ang pinaka-mahalagang reaksyon ng ganitong uri:

1. Nitrasyon ng bensina sa nitrik acid sa presensya ng H ₂ SO ₄ - ay sumusunod sa scheme: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. Ang catalytic halogenation ng bensina, lalo chlorination, sa pamamagitan ng equation: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatic sulfonation ng bensina nalikom na may "fuming" sulpuriko acid, benzenesulfonic acid ay nabuo.
4. Alkylation - kapalit ng hydrogen atom mula sa bensina singsing na alkyl.
5. Acylation - ang pagbuo ng ketones.
6. Formylation - pagpapalit ng hydrogen sa isang pangkat CHO at ang pagbuo ng mga aldehydes.

Sa pamamagitan ng pagpapalit reaksyon isama ang reaksyon sa alkanes at cycloalkanes, kung saan ang mga halogens atake available C-H bond. Derivatization ay maaaring nauugnay sa kapalit ng isa, dalawa o lahat ng mga atoms hydrogen sa saturated hydrocarbons at cycloparaffins. Marami sa galogenoalkanov ng mababang molekular timbang ay ginagamit sa produksyon ng mga mas kumplikadong mga sangkap na kabilang sa iba't ibang mga klase. Ang tagumpay na nakamit sa pag-aaral ng mga mekanismo ng pagpapalit reaksyon, nagbigay ng isang malakas na puwersa sa pag-unlad ng syntheses sa batayan ng alkanes, cyclo-stage at halogenated hydrocarbons.